介紹:
第五段從九龍半島以北的山脊伸延，是麥理浩徑最近市區的部分，它橫跨獅子山郊野公園。從飛鵝山道旁的大老山往西出發，沿著山路或車路翻山越嶺，從慈雲山攀過海拔495米的獅子山、458米的筆架山，再往下過鷹巢山，以大埔公路為終點。

特色:
九龍山脈群由東至西伸延10公里，是香港其中一個主要的地型特色，今天憑著縱橫交錯的隧道，將市區和新界聯在一起，我們會容易忘懷幾個世紀以來，九龍山脈群是市區和新界的障礙。這個障礙隨著九廣鐵路於1910年通車而破──該隧道貫穿筆架山。
第五段怪石嶙峋，奇特有趣，最聞名莫如望夫石。傳說中，從前一名背著孩子的婦人，站著等候遠行的丈夫歸來，但他始終沒有回來，婦人思夫日久，最後化為石頭。望夫石的形成，其實是地質學上花崗岩風化的結果，從前望夫石被其他花崗岩所包圍，隨著風化和侵蝕，只有較為堅固的石頭得以留下，它就是今天的望夫石了。

交通:
本段以大老山為起點。由於無公共車輛往大老山，最方便登山之方法乃在慈雲山沙田坳邨、黃大仙或鑽石山地鐵站乘的士往沙田坳起步，這裡有廁所及小食舖。